Agents réducteurs Hydrure de lithium et d'aluminium

Agents réducteurs Hydrure de lithium et d'aluminium

 

L'hydrure de lithium et d'aluminium (LiAlH4) est un agent réducteur puissant utilisé en chimie organique pour réduire les liaisons multiples polaires telles que C=O. Il est plus puissant que le réactif apparenté, le borohydrure de sodium (NaBH4), en raison de la faiblesse de la liaison Al-H par rapport à la liaison B-H. LiAlH4 peut réduire les aldéhydes en alcools primaires, les cétones en alcools secondaires et les acides carboxyliques, les esters, les lactones, les halogénures d'acide et les anhydrides en alcools primaires. Il peut également réduire les nitriles et les amides en amines et en époxydes ouverts, ainsi que les halogénures d'alkyle en alcanes. L'hydrure de lithium et d'aluminium ne réduit pas les alcènes ou les arènes simples, et les alcynes ne sont réduits que si un groupe alcool se trouve à proximité. Les réactions sont généralement effectuées avec un excès de LiAlH4, et l'eau est généralement ajoutée dans une seconde étape.

Il est important de noter que l'hydrure de lithium et d'aluminium est un agent réducteur puissant qui doit être manipulé avec précaution. Il réagit violemment avec l'eau, c'est pourquoi les réactions impliquant LiAlH₄ sont souvent effectuées dans une atmosphère sèche et inerte. En outre, les réactions sont généralement interrompues par l'ajout d'un solvant protique tel que l'eau ou le méthanol après achèvement pour détruire l'excès de LiAlH₄ et les sous-produits contenant de l'aluminium.

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